медицинский каталог




Основы медицинской химии

Автор В.Г.Граник

одит к циметидину.

CHaCOCH(CI)CCOEt

гнусно

н,с.

EtCOC

Na/NH,

HOHjC

hsch,ch^h, на

н3С N

¦2 HCI

(MeSljONCN

H,C.

MeNH,

...JO

MeS(NCNK; NHCH2CHj,SCH;

H I

N4

MeNHfNCN^NHCH^H^HjC

Циметидин

III-105. Циннаризин

Кальций-блокатор (см И-4.Д), оказывающий положительное влияние на мозговое кровообращение Препарат улучшает микроциркуляцию, повышает устойчивость тканей к гипоксии. Циннаризин применяют при нарушении мозгового и периферического кровообращения, мигрени, для уменьшения спазмов периферических сосудов Приведенный ниже синтез — типичная реакция нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода. В этом варианте циннаризин получен взаимодействием бензгидрилхлорида с N-ииннамилпиперазином:

Циннаризин

Циннаризин Ципрофооксаиин Эстоиин

349

Ш-106. Ципрофлоксаццн

Ципрофлоксацин (см. II-5.B) — является средством, обладающим широким спектром антибактериальной активности, преимущественно он влияет на грамотрицательные бактерии, применяется при инфекциях дыхательных путей, мочевых путей и др.

Ципрофлоксацин

Многостадийный, типичный для фторхинолонов синтез приведен выше.

Ш-107. Эстоцин

Препарат, обладающий анальгезирующеи и противокашлевой активностью. По анальгетическому эффекту уступает промедолу, но менее токсичен и вызывает меньше побочных эффектов. Привыкание и пристрастие возможно при длительном применении.

Синтез' бензиловая кислота (см. дифенин) при обработке тионилх-лоридом превращается в а-хлордифенилуксусную кислоту, из которой получают а-этоксидифенилуксусную кислоту, натриевую соль которой алкилируют р-диметиламиноэтил хлоридом. Гидрохлорид получаемого соединения — препарат эстоцин. Схема синтеза.

350

Глава III. Синтезы некоторых лекарственных препаратов

PV0H S°°' . P\/Cl 1> ЕЮН , РЧ<'0Е1_

рЛоон рЛоон31^ иЛсоон

Ph COONa 31 На Ph COOCHjChtjNMej

Эстоцин

Следует отметить, что атом хлора в а-хлордифенилуксусной кислоте настолько активирован, что замещается на этоксигруппу даже при нагревании со спиртом. Такая активация вызвана тем, что образующийся при отщеплении хлораниона (в соответствии с SN1-механизмом) карбкатион хорошо стабилизирован резонансом.

-4—»- ИТД.

ООН -*—»- >—соон

III-108. Этамбутол

Противотуберкулезный препарат, подавляющий развитие микобак-терий, устойчивых к таким средствам, как стрептомицин, изониазид, ПАСК, этионамид. В комбинации с другими противотуберкулезными препаратами применяют для лечения различных форм туберкулеза.

Один из синтезов основан на применении в качестве исходного соединения нитропропана, который подвергают оксиметилированию. Восстановление полученного производного приводит к рацемическому 2-аминобутанолу, который с помощью оптически активной L-(+)-винной кислоты разделяют на оптические антиподы, выделяя необходимый (+)-изомер. Последний вводят в реакцию с дихлорэтаном и получают оптически активный препарат — этамбутол.

CHjCHjCHjNC), -^*- CHjCH^HNOj СН3СНзСНМН3 -*

СНгОН CHjOH {±) - Амин обутано л

Эмбутамол. Этмозин и этацизин. Эфедрин

351

Н-ЬВинн*, -иолош (+>Дмто6уганоп°^? СНзСНгСНМНСН2СНгМНСНСН;СН3

СНгОН CHjOH Этамбутол

III-109- Этмозин и этацизин

Этмозин и этацизин (см. П-4.Б) — антиаритмики I класса (хини-диноподобные), оказывают коронарорасширяющий, спазмолитический, м-холиномиметический эффект.

Синтез включает реакцию Ульмана (см. Аминазин). Общая схема синтезов приведена ниже:

H2/Ni

EtOOCHN

EtOOCHN'

Этмозин

EtOOCH

сг. 'CHjCHjCI

Этацизин

III-110. Эфедрин

Эфедрин (см. 1-2.Д) — симла томим етичес кий амин, вызывает сужение сосудов, повышение артериального давления, расширение бронхов, оказывает стимулирующий эффект на ЦНС. Синтез основан на восстановительном метилам инировании бензоилацетила. В результате получают смесь диастереомеров — рацемический эфедрин и рацемический

352

псевдоэфедрин. Из смеси выделяют рацемический эфедрин, который затем делят на оптические антиподы с помощью дибензоил-О-винной кислоты.

0 0

•Феи

1

PIT

NHMe

рац. эфедрин рац пеевдоэфвцрин

Н ' HCI

(-)ЬЭфедрин Гидрохлорид (1-R, 28)-2-Метиламино-1 -фенил-1 пропанола

Словарь терминов

353

СЛОВАРЬ ТЕРМИНОВ

Агонист Аденовирусы

Аденозяндифосфат

Активный транснорт Актии

Алкалоиды

Аллергия

Аллоетерические ферменты

Амнезня

Анаболизм

Анальгезия

Анимнез

Анафилаксия Анаэроб

Вещество, которое при взаимодействии со специфическим рецептором вызывает изменения, приводящие к биологическим эффектам (внутренняя активность).

Семейство вирусов позвоночных, внрноиы которых содержат двунитчатую ДНК, которые вызывают у человека инфекционные заболевания верхних дыхательных путей, пневмонию, конъюнктивит. Некоторые обладают онкогеииой активностью.

Рнбонуклеозид-5'-днфосфат, являющийся акцептором фосфатной группы в клеточном энергетическом цикле.

Перенос растворенного вещества против градиента концентрации, требующий энергетических затрат.

Белок, находящийся в поперечно-полосатых мышцах человеческого тела. Вместе с миозином (см.) является основной сократительной единицей мышц.

Азотсодержащие органические соединения растительного происхождения — часто это основные вещества, обладающие высокой биологической активностью.

Состояние повышенной чувствительности организма к антигенам (органическим веществам, способным при поступлении в организм вызывать ответную реакцию — образование антител — сложных белков, препятствующих размножению микроорганизмов или способствующие нейтрализации выделяемых микроорганизмами токсических соединений).

Регуляторные ферменты, активность которых меняется при связывании (нековалентном) с ними субстрата не в каталитическом центре, а в другом участке.

Нарушение памяти в виде утраты способности сохранять и воспроизводить ранее приобретенные знания.

Фаза промежуточного метаболизма, связанная с требующим затрат энергии биосинтезом компонентов клеток из молекул-предшественников.

Пониженное болевое восприятие, не сопровождающееся выключением сознания.

Совокупность сведений о развитии болезни, условиях жизни, перенесенных ранее заболеваниях.

Вид аллергической реакции немедленного типа.

Организм, живущий без кислорода.

12—3839

354

Словарь терминов

Ангнотензнн

Ангнотензнн I

Алгиотеюнн II

Ангиотензиноген Андрогены

Алемян

Антагонизм Антагонист

Аитиангииальные средства

Антибиотик

Антиген

Антидоты

Антитело

Арбовнрусы

Биологически активный полнпептид, образующийся из ангиотензнногена (см.) и повышающий артериальное давление в результате сужения сосудов.

Неактивная форма ангиотензина — декапептид, образующийся из ангиотензнногена (см.) под действием ренина (см.); предшественник ангиотензина II.

Активная форма ангиотензина — октапептид, образующийся из ангиотензина I под действием ангнотензнн конвертирующего фермента.

Сывороточный глобулин, образующийся в печени и являющийся предшественником ангиотензина.

Половые гормоны, стимулирующие рост и созревание и поддерживающие функционирование репродуктивной системы и формировани

страница 81
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92

Скачать книгу "Основы медицинской химии" (2.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]


Химический каталог Rambler's Top100

Copyright © 2009
(21.08.2018)